Cu acest prilej, în deosebi tinerii, îşi spun în această zi mesaje de dragoste însoţite de cadouri simbolice sau trimit o felicitare unei iubiri secrete. De cele mai multe ori, îndrăgostiţii obişnuiesc să dăruiască persoanelor iubite diferite suvenire sub formă de inimă.

O legendă spune că împăratul roman Claudiu al II-lea ducea multe războaie, fapt pentru care majoritatea bărbaţilor romani refuzau să meargă în luptă şi rămâneau acasă cu soţiile şi copiii lor. Astfel, Claudiu a decis ca niciunul dintre soldaţii din Roma să nu se mai poată căsători obligându-i astfel să meargă la război.

Valentin era un preot creştin şi credea că dreptul oamenilor de a se căsători era dat de Dumnezeu, iar Claudiu nu avea dreptul să-l interzică. Acesta a căsătorit în secret numeroase cupluri, iar într-un final, Claudiu l-a găsit şi l-a arestat. Împăratul l-a încurajat să renunţe la creştinism şi să devină un soldat roman, dar Valentin a refuzat fiind condamnat la moarte.

Până în ziua execuţiei, el a trimis scrisori de adio către prietenii săi semnându-le "Adu-ţi aminte de Valentin al tău". Valentin a fost probabil executat pe 14 februarie, anul 269 sau 270.

În tradiţia românească, Ziua Dragostei este marcată pe 24 februarie, de Dragobete. Numele vine de la un personaj din folclorul românesc care se presupune că ar fi fiul Babei Dochia.