Premiul Libertăţii a fost instituit de ziarul „Jurnal de Chişinău” în 2009. Premiul este acordat pentru curaj şi consecvenţă în promovarea valorilor democratice şi ale statului de drept. În 2009, Premiul Libertăţii i-a revenit post-mortem lui Valeriu Boboc, tânărul în vârstă de 23 de ani, care şi-a pierdut viaţa în timpul protestelor anticomuniste din noaptea de 7 aprilie. În 2010, premiul i-a fost acordat jurnalistului Ernest Vardanian. Premiul Libertăţii 2011 a fost acordat regelui Mihai I al României, ca simbol al unităţii şi independenţei neamului românesc, pentru curajul de a nu se fi dezis de jurământul său şi de a-i reprezenta pe toţi românii şi pământurile româneşti care au fost înstrăinate „ca urmare a împărţirilor Europei în sfere de influenţă”.

În 2012, Premiul Libertăţii a ajuns la Alexandru Bejan, elev în clasa a XI-a, Liceul „Lucian Blaga” din Tiraspol, pentru curajul de a rezista în condiţii ostile şi demnitatea cu care îşi apără drepturile cetăţeneşti.

În 2013, premiul JURNALULUI a fost conferit şefului Delegaţiei Uniunii Europene la Chişinău (2009–2013), Dirk Schuebel, pentru merite personale în susţinerea proceselor de democratizare a RM, precum şi pentru sprijinul oferit Republicii Moldova în parcursul european al acesteia.

În 2014, Premiul Libertăţii i-a revenit preşedintelui Ucrainei, Petro Poroşenko, pentru consecvenţă în promovarea cursului proeuropean al ţării sale şi pentru curajul şi demnitatea demonstrată în gestionarea războiului din estul Ucrainei.