Considerat punctul maxim al mișcării hippie și „flower-power”, festivalul s-a desfășurat cu deviza ”Trei zile de pace și muzică”, în care au dominat dragostea, drogurile, muzica și florile. Purtătorii de cuvânt ai acestei rebeliuni anti-Sistem erau vedetele muzicii rock.

E o poveste întreagă cum s-a ajuns ca festivalul să se țină, de fapt, pe pământul unui fermier, la 69 de kilometri de Woodstock, locul inițial vizat de organizatori.

Cert este că nimeni nu se aștepta la mai mult de 50.000 de participanți, dar ceva era în aer. 50.000 de oameni se strânseseră deja încă din 12 august, cu 3 zile înainte de deschiderea festivalului. Apoi, a urmat un alt uriaș puhoi, de s-a pus problema intervenției Gărzii Naționale, pentru că aproape jumătate de milion de oameni au umplut spațiul respectiv. E drept, se anunțau recitaluri grozave, aproape toate numele mari ale muzicii rock semnând contracte cu organizatorii: Jimi Hendrix, Joe Cocker, Carlos Santana, Janis Joplin și mulți alții.

Sutele de mii de oameni au dormit sub cerul liber, ori prin corturi sau mașini, iar deasupra câmpului plutea o ceață ca un duh „născut” de la fumul jointurilor cu marijuana. O ploaie torențială a transformat totul într-un uriaș teren noroios, dar și cu ajutorul alcoolului, al marijuanei, tinerii cântau, dansau, se sărutau ori făceau dragoste la propriu, într-un fel de uriaș spectacol dionisiac. Tot ce se dorea era muzică, libertate, pace și iubire, cei patru „stălpi” esențiali ai „noii lumi” visate de cei prezenți.

Și pentru trei zile și jumătate, între 15 august și dimineața zilei de 18 august, acolo, la Woodstock 1969, chiar s-a putut asta. În zorii ultimei zile, cea de 18 - ziua a patra, de fapt, mai rezistaseră cam 40.000 de oameni ca să-l vadă pe marele chitarist Jimi Hendrix, închizând festivalul.